Oude wegen
Omdat alle verkeer de Woluwe aan de Voorde moest oversteken, liepen de wegen van beide oevers daar samen. Op de oostgrens liep de Houtweg, een oude trekweg die vanuit Watermaal langs de drie Woluwes kwam en voorbij de Voorde op de Zenne uitkwam. De Oude Keulsebaan over Evere en Haren, richting Kampenhout en Aarschot, ligt mogelijk aan de basis van de latere Haachtsesteenweg; ze wordt gezien als een heerbaan uit de 2de eeuw.
Aan de overkant van de Woluwe liep de Broekstraat naar de broeken (moerassen) van Machelen en Vilvoorde, tot aan de Diegemse Ham op de Zenne. Van daar werd de Diegemse steen verscheept. De Schetsstraat, in 1350 Scytstraete, dankt haar naam aan de grens ('schei') tussen Diegem en Machelen.
Veldnamen
Op de helling naar Haren lag de Harenheide, verdeeld in lange smalle percelen met namen als de Moren, het Eeckhout (eikenbos), de Moelie (naar de vorm van een bakkerstrog), de Drie Linden, het Bessemveld (waar wilgen voor bezems groeiden), het Kerkveld, de Kalenberg (kale berg) en de Muizenkelder. Op de helling naar de Lo lagen onder meer het Schetsveld, het Hoorenveld, de Weyenberg (een winderige heuveltop), de Korenberg en het Land van Luik. Dat laatste heeft niets met de stad te maken, maar verwijst wellicht naar Luyck van Pede, meier in 1483.
De wijk Drielinden dankt haar naam aan drie lindebomen op de drie kruispunten van de Koster-, Drielinden- en Groenstraat. Elders gaven alleenstaande bomen hun naam aan een plek, zoals de Preeklinde, waaronder volgens de legende een heilige zou hebben gepreekt.
Legerkampen
In de tweede helft van de 17de eeuw kampeerden meermaals legers op de Diegemse vlakten. In 1684 lagen er 30.000 Hollanders en Spanjaarden, na de slag bij Fleurus in 1690 trokken de geallieerden zich hier terug, en in mei 1693 lagen er 24.000 soldaten. Volgens Wauters komen de veldnamen Regimentsberg en Kempblok uit die tijd, al wordt de Regimentsberg al in 1645 vermeld. In september 1830 kampeerden ook de Hollandse troepen in Diegem, voor en na hun aanval op Brussel.