Anciens chemins
Comme toute la circulation devait franchir la Woluwe à la Voorde, les chemins des deux rives s'y rejoignaient. Le long de la limite est courait le Houtweg, une vieille voie venant de Watermael par les trois Woluwe et aboutissant à la Senne au-delà de la Voorde. L'Oude Keulsebaan (ancienne route de Cologne) par Evere et Haren, vers Kampenhout et Aarschot, est peut-être à l'origine de la future Haachtsesteenweg ; on y voit une chaussée du IIe siècle.
De l'autre côté de la Woluwe, la Broekstraat menait aux « broeken » (marais) de Machelen et de Vilvorde, jusqu'à la Diegemse Ham sur la Senne. C'est de là qu'on embarquait la pierre de Diegem. La Schetsstraat, Scytstraete en 1350, doit son nom à la limite (« schei ») entre Diegem et Machelen.
Noms de champs
Sur le versant vers Haren s'étendait la Harenheide, divisée en longues parcelles étroites aux noms comme les Moren, l'Eeckhout (chênaie), la Moelie (d'après la forme d'un pétrin de boulanger), les Drie Linden (trois tilleuls), le Bessemveld (où poussaient les saules pour les balais), le Kerkveld (champ de l'église), le Kalenberg (colline chauve) et le Muizenkelder (cave aux souris). Sur le versant vers le Lo se trouvaient notamment le Schetsveld, le Hoorenveld, le Weyenberg (un sommet venteux), le Korenberg et le Land van Luik. Ce dernier n'a rien à voir avec la ville de Liège mais renvoie sans doute à Luyck van Pede, maïeur en 1483.
Le quartier des Drielinden doit son nom à trois tilleuls aux trois carrefours de la Kosterstraat, de la Drielindenstraat et de la Groenstraat. Ailleurs, des arbres isolés ont donné leur nom à un lieu, comme le Preeklinde (tilleul du prêche), sous lequel, selon la légende, un saint aurait prêché.
Camps militaires
Dans la seconde moitié du XVIIe siècle, des armées campèrent à plusieurs reprises sur les plaines de Diegem. En 1684, il y avait 30 000 Hollandais et Espagnols ; après la bataille de Fleurus en 1690, les alliés se replièrent ici ; et en mai 1693, on y comptait 24 000 soldats. Selon Wauters, les noms de champs Regimentsberg et Kempblok datent de cette époque, même si le Regimentsberg est déjà cité en 1645. En septembre 1830, les troupes hollandaises campèrent aussi à Diegem, avant et après leur attaque de Bruxelles.