Incendie, pillards et camps militaires
Le mardi après Pâques 1423, un grand incendie éclata à Diegem, et certains profitèrent de la confusion pour voler. En 1537, Charles Quint accorda aux habitants une réduction des contributions de guerre à cause des dégâts causés par les bandes de mercenaires. En 1542, le chef de guerre gueldrois Maarten van Rossem traversa le Brabant en pillant ; des années plus tard, Diegem comptait encore des « places où se trouvait autrefois une maison ». Dans la seconde moitié du XVIIe siècle, des armées campèrent à maintes reprises sur le plateau de Diegem, par dizaines de milliers de soldats ; en 1690, le prince de Saxe mit tout simplement à la porte un meunier, sa femme et leurs huit enfants.
En septembre 1830, 5 000 à 6 000 soldats hollandais commandés par le prince d'Orange campèrent dans la vallée de la Woluwe avant de marcher sur Bruxelles. Le 21 septembre, quelques Bruxellois et des volontaires liégeois affrontèrent la cavalerie hollandaise non loin d'Evere, et le 27 septembre l'armée vaincue se retira par Diegem. Les réquisitions coûtèrent 4 193,91 francs à Diegem. Ensuite, l'argent manqua pour les fêtes : en 1837, les fêtes de septembre n'eurent pas lieu et les habitants préférèrent aller à Bruxelles.
La Première Guerre mondiale
En 1914-1918, tout tournait autour de la nourriture. En mars 1916, la commune instaura une carte de pommes de terre : 200 grammes par jour pour les enfants, 300 grammes au-delà de sept ans. Diegem adhéra à une coopérative de magasins communaux, et la commune ouvrit un magasin dans la maison de Jan Vanhooff. Après la guerre, la commune érigea le monument aux morts, et en 1930 un grand cortège parcourut le village pour le centenaire de la Belgique.
La Seconde Guerre mondiale
Le 15 mai 1940, un officier britannique vint annoncer que les Allemands avaient franchi la Dyle ; de l'artillerie lourde était déjà en position et la commune devait être évacuée avant minuit. Le 17 mai au soir, les troupes allemandes occupèrent Diegem, et dès le 18 mai les services fonctionnaient de nouveau. Après un sabotage et des coups de feu sur une sentinelle allemande dans la nuit du 23 au 24 juillet 1940, les Allemands prirent trois habitants en otage. Le 5 septembre 1944, l'administration communale annonça par voie d'affiche qu'elle avait repris les rênes et appela à empêcher pillages et violences.
Morts pour la Belgique
Seize habitants de Diegem tombèrent pendant les deux guerres mondiales : Frans Buekenhout, Ferdinand Campine, Victor De Ceuster, Lodewijk De Greef, Filip De Kleermaeker, Adolf Denon, Jan Baptist Dils, Jan Baptist Elaerts, Jan Baptist Jacobs, Jan Baptist Paulus, Camiel Vandensteen, Frans Vanhout, Lodewijk Van Keerberghen et Guillaume Willox en 1914-1918, et Gustaaf Michiels et Anthruan Vanderveken en 1940. Beaucoup de leurs noms survivent comme noms de rues. Après la guerre, Eugène Blairon, mort dans un camp de concentration allemand, et Frans Gurickx, abattu par la Gestapo à Nossegem, reçurent aussi une rue.