La Voorde
Là où l'Oude Haachtsesteenweg croise aujourd'hui la Woluwelaan se trouvait depuis des siècles la Voorde : un gué où l'on traversait la Woluwe à pied. Toute la circulation devait franchir la rivière à cet endroit, de sorte que les chemins des deux rives s'y rejoignaient. Un pont, sans doute en bois, est déjà mentionné en 1394 ; après 1600 vint un pont de pierre, mais le nom de Voorde resta. Autour du passage naquit l'un des plus anciens noyaux d'habitat de Diegem. La Voorde marquait aussi la limite entre Cuddegem et Diedegem ; on disait qu'elle se trouvait « entre Somers et le couvent des sœurs ».
Un péage pour l'église
Les habitants de Diegem avaient reçu des privilèges des ducs de Brabant et refusèrent longtemps de contribuer à l'entretien de la route de Bruxelles à Malines. Ils proposèrent de l'entretenir eux-mêmes s'ils pouvaient lever un péage à la Voorde. Le 18 novembre 1517, l'empereur Charles autorisa le pavage de la route « d'une crête à l'autre ». Un chariot chargé payait 5 gros ; les membres du Conseil de Brabant, les courtisans et les étudiants de Paris et de Louvain passaient gratuitement.
Le 24 juillet 1530, les notables cédèrent, au nom de tout le village, leurs droits sur la chaussée à l'église de Diegem. Dès lors, l'église percevait le péage et devait entretenir la route ; le péage était affermé, en 1706 par exemple à Jan Broes. Jusqu'à la Révolution française, il figura dans les comptes de l'église. En 1838, la « route de Bruxelles à Haeght » passa sous l'administration provinciale, et en 1847 il fut décidé que la barrière de péage de Diegem se trouverait sur le pont de la Woluwe.
Auberges et croix de pierre
Pendant des siècles, des auberges bordèrent le pont. « Den Rooden Scilt » fut ouvert par Henricus van Ertynghen, un aubergiste bruxellois qui possédait aussi en 1478 le Hofmolen et le Poeselmolen. Tout près se trouvait « De Zwaan » (Le Cygne), la dernière maison au nord de la Woluwe avant le pont, déjà citée vers 1340-1400. Dans les environs se trouvaient aussi la ferme « Den Horen », au coin de la Broekstraat, et en 1594 la forge de Hendrick de la Gruse.
Près de la Voorde se trouvait aussi le Cruyswegh, un carrefour de cinq grands chemins, déjà cité en 1269. Il y avait là un calvaire avec une croix en pierre bleue, enlevé à la demande des charretiers. Lors de la construction de la maison Schoevaerts (Haachtsesteenweg 18), la croix de pierre fut placée au sommet de la façade, où elle se trouve toujours.
Une route aux noms multiples
Le nom de Haachtsesteenweg est assez récent. La partie basse s'appelait la Voorde dès le XIVe siècle, la Pueselstrate en 1469, la route de Bruxelles à Malines en 1606 et la route de Bruxelles à Kampenhout en 1846. Le 1er septembre 1890, le premier tram à vapeur circula de Haacht à Schaerbeek, et un dépôt de tram fut construit le long de la chaussée ; le tram disparut en 1962. Pendant des siècles, la route contourna le domaine du château De Reine. En 1973, la nouvelle Haachtsesteenweg fut tracée en ligne droite ; l'ancien tronçon courbe devint l'Oude Haachtsesteenweg.