Die Voorde
Wo der Oude Haachtsesteenweg heute die Woluwelaan kreuzt, lag jahrhundertelang die Voorde: eine Furt, an der man die Woluwe zu Fuß durchqueren konnte. Der gesamte Verkehr musste hier über den Fluss, und so trafen sich an dieser Stelle die Wege beider Ufer. Schon 1394 ist von einer Brücke die Rede, wohl aus Holz; nach 1600 kam eine Steinbrücke, doch der Name Voorde blieb. Rund um den Übergang entstand eine der ältesten Siedlungen von Diegem. Die Voorde bildete auch die Grenze zwischen Cuddegem und Diedegem; im Volksmund lag sie ‚zwischen Somers und dem Kloster der Schwestern‘.
Ein Wegezoll für die Kirche
Die Menschen in Diegem hatten von den Herzögen von Brabant Vorrechte erhalten und weigerten sich deshalb lange, zum Unterhalt der Straße von Brüssel nach Mechelen beizutragen. Sie boten an, die Straße selbst zu unterhalten, wenn sie an der Voorde Zoll erheben dürften. Am 18. November 1517 erlaubte Kaiser Karl, die Straße ‚von einem Hügelkamm zum anderen‘ zu pflastern. Ein beladener Wagen zahlte 5 Groschen; Mitglieder des Rates von Brabant, Höflinge und Studenten aus Paris und Löwen fuhren frei.
Am 24. Juli 1530 übertrugen die Honoratioren im Namen des ganzen Dorfes ihre Rechte an der gepflasterten Straße der Kirche von Diegem. Von nun an erhob die Kirche den Wegezoll und musste die Straße unterhalten; der Zoll wurde verpachtet, 1706 zum Beispiel an Jan Broes. Bis zur Französischen Revolution erschien er in den Kirchenrechnungen. 1838 kam die ‚route de Bruxelles à Haeght‘ unter die Provinzverwaltung, und 1847 wurde festgelegt, dass die Zollschranke von Diegem auf der Brücke über die Woluwe stehen sollte.
Wirtshäuser und das Steinkreuz
Jahrhundertelang standen an der Brücke Wirtshäuser. ‚Den Rooden Scilt‘ wurde von Henricus van Ertynghen eröffnet, einem Brüsseler Wirt, dem 1478 auch die Hofmolen und die Poeselmolen gehörten. Ganz in der Nähe stand ‚De Zwaan‘ (Der Schwan), das letzte Haus nördlich der Woluwe vor der Brücke, schon um 1340–1400 erwähnt. In der Nähe lagen auch der Hof ‚Den Horen‘ an der Ecke der Broekstraat und 1594 die Schmiede von Hendrick de la Gruse.
Bei der Voorde lag auch der Cruyswegh, eine Kreuzung von fünf Hauptwegen, schon 1269 erwähnt. Dort stand ein Kalvarienberg mit einem Kreuz aus Blaustein, der auf Wunsch der Fuhrleute entfernt wurde. Als das Haus Schoevaerts (Haachtsesteenweg 18) gebaut wurde, setzte man das Steinkreuz oben auf die Fassade, wo es noch heute steht.
Eine Straße mit vielen Namen
Der Name Haachtsesteenweg ist recht jung. Der untere Teil hieß ab dem 14. Jahrhundert die Voorde, 1469 die Pueselstrate, 1606 die Straße von Brüssel nach Mechelen und 1846 die Straße von Brüssel nach Kampenhout. Am 1. September 1890 fuhr die erste Dampfstraßenbahn von Haacht nach Schaerbeek, und an der Straße entstand ein Straßenbahndepot; die Straßenbahn verschwand 1962. Jahrhundertelang führte die Straße in einem Bogen um das Gut von Schloss De Reine. 1973 wurde der neue Haachtsesteenweg gerade gezogen; das alte, gebogene Stück blieb als Oude Haachtsesteenweg erhalten.