Diegem war jahrhundertelang eine Herrschaft. Der Herr wohnte im Schloss an der Woluwe, hatte einen Hof aus Meier und Schöffen, besaß Mühlen, Höfe, Brüche und Wälder und erwarb im 16. Jahrhundert auch die hohe, mittlere und niedere Gerichtsbarkeit. Auffallend oft ging die Herrschaft durch eine Heirat an eine neue Familie über.
Das Geschlecht van Diedeghem
1265 wohnte Gilbert van Didenghem, Lehnsmann des Herrn von Perk, auf dem ersten Hof von Diegem; er gilt als Stammvater des Geschlechts. 1338 zog Ritter Jan van Diedeghem mit acht Bewaffneten mit dem Herzog von Brabant in den Krieg zwischen England und Frankreich; sein Wappen war grün mit silbernem Schildhaupt. Um 1384 brachte Margaretha van Diedeghem die Herrschaft durch ihre Heirat mit Jan van Brecht an diese Brüsseler Patrizierfamilie.
Van Brecht und Oudart
Mehrere Van Brechts waren Schöffen von Brüssel. Jan van Brecht wurde am 23. Oktober 1544 von Kaiser Karl V. zum Ritter geschlagen. Er ließ 1536 eine Liste aller Lehen der Herrschaft anlegen, mit einer Beschreibung des Schlosses: ein Wohnhaus mit Wasser ringsum und einer Zugbrücke. Sein Sohn Karel van Brecht (1518–1595), Bürgermeister von Brüssel 1559 und 1561, kaufte 1558 die hohe, mittlere und niedere Gerichtsbarkeit über Diegem. Er geriet in die Religionswirren, war jahrelang fern der Heimat und starb am 10. Juni 1595 in Diegem.
Über seine Tochter Gertrudis, die mit Alexander Oudart verheiratet war, kam Diegem an die Familie Oudart. Karel Oudart stiftete in seinem Testament von 1610 Messen im Schloss. Danach ging die Herrschaft an seine Schwester Maria und dann an seine Schwester Catharina, die mit Filips Happart verheiratet war. Catharina Oudart war sehr beliebt: Dutzende Mädchen erhielten ihren Namen, die kleine Hofmühle von Nijpezele wurde zur St.-Katarinamolen, und die heilige Katharina verdrängte sogar Cornelius als Pfarrpatron.
Die Happarts
Filips Happart kaufte 1626 erneut die Gerichtsbarkeit. Als er 1631 in Brüssel starb, wurde er feierlich nach Diegem gebracht und neben seiner Frau im Chor der Kirche beigesetzt; dort liegt die Gruft der Familie Oudart-Happart, die anderthalb Jahrhunderte über Diegem herrschte. Sein Sohn Karel Gerolinus ist auf der Turmspitze von 1654 genannt. Als er Innocentia d'Altuna heiratete, war ganz Diegem auf den Beinen: Vom Schloss bis zur Kirche waren Tännchen gepflanzt, die Männer bekamen Bier und die Frauen Sirup.
Um 1700 gerieten die Happarts in Geldnot. Nach dem Tod von Karel Andreas Happart 1702 ließ seine Witwe Hausrat und Vieh öffentlich versteigern. Sein Nachfolger Antoon Happart wurde immer wieder zur Zahlung von Schulden verurteilt, von Wechseln bis zur Miete von Kutschen. Sein Sohn Jan Antoon erneuerte 1716 das Schlosstor, musste die Herrschaft aber am 24. Dezember 1756 doch an Pieter Albert Piermans verkaufen.
Eine Baronie
Kaiserin Maria Theresia erhob Piermans 1757 zum Baron. Nach seinem Tod 1758 ging Diegem an seine Witwe und danach an ihre Tochter Francisca Charlotte, Witwe von Maximiliaan de Lanfranchy; auf ihren Antrag wurde Diegem 1763 zur Baronie erhoben. Nach ihr kamen ihr Sohn Carolus de Lanfranchy (1783) und ihre Tochter Maria Coleta, verheiratet mit Philippe le Boucq de Beaudignies, einem französischen Oberst aus Valenciennes, der eine Zeit lang Bürgermeister von Diegem war und 1837 starb.
Ihre Erben verkauften das Schloss an Jean Jacques de Gaiffier d'Emerville. 1846 ging es an Theodoor van Reynegom de Buzet, später an Jan Baptist van Reynegom und an Jan Baptist Donckier de Donceel, der es 1902 August Ulric Marga überließ.
Meier, Schöffen und ein Pranger
Der Herr hatte einen Hof aus einem Meier und geschworenen Schöffen, die er unter seinen Pächtern und den besten Familien des Dorfes wählte. Die Liste beginnt 1394 mit Willem Jans, ‚den man van Nypeseele nennt‘; später folgten unter anderem Vranck Goossens (1469), Cornelys Vrancx (1514), Dierick Humbeex (1603) und Jan vander Perre (1659). Erst 1507 erhielt Diegem ein eigenes Siegel: einen schwarzen Schild mit goldenem Löwen. Im Schloss gab es eine Schlosskaplanei; noch im 18. Jahrhundert las ein Kaplan dort an Sonn- und Feiertagen die Messe.
Nach den ältesten Einwohnern stand vor 1794 an der Ecke des Wirtshauses De Primus ein Pranger aus Blaustein, an den Verurteilte gebunden worden sein sollen. Niemand erinnerte sich, dass dort je jemand gestanden hätte. Als 1794 die französische Armee einmarschierte, wurde er entfernt und durch einen Freiheitsbaum ersetzt.